B. Botta Chimica Organica EdiSES
Brown-Poon Introduzione alla Chimica Organica EdiSES
T.W.G. Solomon Fondamenti di Chimica Organica Zanichelli
Obiettivi Formativi
Lo scopo del corso è di fornire le conoscenze di chimica organica di base, introdurre lo studente allo studio delle caratteristica e della reattivita' delle principali classi di composti organici, alla comprensione dei principali meccanismi di reazione nonche' di fornire le conoscenze essenziali di chimica organica in necessarie per la preparazione di un laureato in farmacia.
Prerequisiti
Aver superato Chimica Generale e Inorganica
Modalità di verifica apprendimento
La prova finale consiste in un esame orale, previo superamento di una verifica scritta (senza verbalizzazione), volto ad accertare le conoscenze della materia.
La prenotazione dell'esame avviene on-line.
La verbalizzazione avviene on-line.
Il calendario degli esami prevede un appello nei mesi di: Gennaio, Febbario, Aprile, Giugno, Luglio, Settembre, Ottobre.
Programma del corso
La chimica del carbonio e l'ibridazione: Cenni sul legame chimico studiato nel corso di Chimica Generale e Inorganica. Cosa sono gli orbitali ibridi e da cosa derivano. Ibridazione sp3, sp2 e sp. Implicazioni sulla struttura delle molecole e nella formazione dei legami.
Alcani: Nomenclatura, caratteristiche strutturale e ibridazione del carbonio. Radicali alchilici. Isomeria strutturale. Legami sigma. Reattivita' e sintesi. Fonti naturali.
Alcheni: Nomenclatura, caratteristiche strutturale e ibridazione del carbonio. Isomeria cis-trans. Legami pi-greco, doppi legami. Reazioni di addizione ai doppi legami: alogenazione, idroalogenazione, aloidrine, addizione di acqua. Regola di Markovnikov. Carbocationi. Forme limite di risonanaza. Reazioni di riduzione del doppio legame. Reazioni di ossidazione del doppio legame. Fonti naturali. Dieni, cumuleni. Carbocatione allilico. Reazioni di eliminazioni.
Alchini: Nomenclatura, caratteristiche strutturale e ibridazione del carbonio. Reazioni di idrogenazione. Reazioni con basi.
Stereochimica Chiralita', atomi stereogenici. Enantiomeri, diastereoisomeri e forme MESO. Potere ottico rotatorio. Regola di Can-Ingold-Prelog.
Alogenuri alchilici e acilici Nomenclatura. Caratteristiche di reattivita'. Sintesi da alcheni. Reazioni di SN alifatica: SN 1 e SN 2. Considerazioni stereochimiche.
Aromaticita' e composti aromatici: Cosa si intende per aromaticita' e conseguenze sulla stabilita' e reattvita' delle molecole. Quando un composto si dice aromatico. Benzene e derivati. Nomenclatura. SE Ar. Effetto dei sostituenti sulla SE Ar. Reazioni di ossidazione. Fonti naturali.
Ammine: Nomenclatura, caratteristiche di reattivita' e basicita'. Concetto di nucleofilicita'. Reazione con acidi. Le ammine nelle SN. Basi organiche piu' comuni.
Alcoli e tioli: Nomenclatura, caratteristiche di reattivita' e acidita'. Reazione con acidi. Alcoli e tioli nelle SN. Sintesi di acetali e chetali.
Aldeidi e chetoni: Nomenclatura, caratteristiche di reattivita'. Forme limite risonanti. Reattivita' con alcoli, tioli, ammine (sintesi di immine, ossime e reazione con idrazina). Reazioni di ossidazione e riduzione.
Acidi carbossilici e derivati: Nomenclatura, caratteristiche di reattivita'. Forme limite risonanti. Acidita'. Esempi di alcuni acidi bicarbossilici. Sintesi di esteri, anidridi e ammidi. Struttura dei lattoni e lattami.
Eteri e solfuri: Nomenclatura, caratteristiche di reattivita' e acidita'. Sintesi da alcoli o tioli. Reazioni con acidi. Epossidi: sintesi e comportamento in acidi e basi.
Carboidrati: definizioni, classificazione, nomenclatura, rappresentazioni. Aldoesosi: struttura, configurazione. Effetto anomerico. Mutarotazione. Zuccheri riducenti. Reazione di ossidazione e riduzione. Disaccaridi (solo struttura di maltosio, lattosio e saccarosio) e amido e cellulosa. Nucleosidi e nucleotidi: solo struttura generale.
Alfa-amminoacidi. Sintesi. Proprieta’ generali, punto isolelettrico, il legame peptidico. Sintesi di peptidi.
Grassi, lipidi e saponi: generalita' sulla struttura, le proprieta' e le caratteristiche. Acidi grassi.
Composti eterociclici aromatici e non: Classificazione e nomenclatura. Eteroaromaticita’. Furano, tiofene e pirrolo: forme limite, caratteristiche generali di reattivita'. Basicita' e SE Ar. Piridina: forme liite risonanti, caratteristiche di reattivita' e basicita'. Reazione di SE Ar e reazione di Tchitchibabin.