B016670 - CHIMICA FARMACEUTICA I

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Introduzione alla Chimica Farmaceutica. Proprietà Chimico fisiche dei Farmaci. Legami coinvolti nell'azione dei Farmaci. Farmacocinetica. Caratteristiche strutturali e attività biologica. Ricerca e sviluppo dei Farmaci. Farmacodinamica. Introduzione alla Chemioterapia. Antisettici, Antibatterici, Antibiotici antibatterici, Antitubercolari, Antiprotozoari, Antifungini, Antivirali, Antitumorali. Farmaci cardiovascolari, Farmaci Ipolipidemici, Ipoglicemizzanti orali. Farmaci a nucleo steroideo: androgeni, anabolizzanti, estrogeni, progestinici e glucocorticoidi. Terapia anticoncezionale.

1) Williams D. A.; Lemke T. L.: Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica, VI Edizione italiana, Piccin Nuova Libraria S.p.A., Padova, 2014.
2)Wilson & Gisvold: Chimica Farmaceutica, I edizione italiana, CEA Casa Editrice Ambrosiana, Rozzano, Milano
3)Patrick G. L.: Introduzione alla Chimica Farmaceutica, EdiSES, Napoli, 2010.
4) Gualtieri F.; Romanelli M. N.; Teodori E.: Chimica Farmaceutica dei recettori: disegno e sintesi dei farmaci e mezzi di indagine farmacologica, CLUEB, Bologna, 1997.

Il corso, organizzato in lezioni teoriche, si prefigge di fornire i principi della Chimica Farmaceutica necessari per la comprensione della progettazione dei farmaci e dei meccanismi molecolari tramite i quali questi agiscono nell’organismo. L’insegnamento è suddiviso in una parte generale in cui vengono descritte le metodologie alla base della scoperta dei farmaci, le relazioni tra le proprietà chimico-fisiche e la struttura delle molecole con le proprietà farmacologiche e i fenomeni di assorbimento, distribuzione, metabolismo, escrezione e tossicità (ADMET), e di una parte in cui viene affrontato lo studio sistematico di alcune classi di farmaci.
Le conoscenze acquisite nel corso permettono allo studente di comprendere l’influenza delle proprietà chimico-fisiche e strutturali dei farmaci sul loro comportamento farmacocinetico e farmacodinamico che ne influenza il comportamento biologico.

Come riportato nel Regolamento didattico del CdS di Farmacia prima di sostenere gli esami del terzo e quarto anno, lo studente deve aver superato tutti gli esami del primo anno.
E' inoltre richiesto il superamento dell'esame di Fisiologia generale e di Chimica Organica.

Lezioni frontali.
Materiale didattico: Copia delle diapositive degli argomenti trattati a lezione che possono essere scaricate dalla Piattaforma E-learning-Moodle (http://e-l.unifi.it/).
Strumenti a supporto della didattica: Videoproiezione da computer.

Orario di ricevimento: Tutti i giorni previo appuntamento.
Recapito: Dipartimento di Neurofarba, Sezione di Farmaceutica e Nutracautica,Via U. Schiff 6 50019 Sesto F.no, Firenze, Tel. 055 4573693.
e-mail: elisabetta.teodori@unifi.it

La prova finale consiste in un esame scritto ed orale volto ad accertare la conoscenza della materia. E’ prevista una prova in itinere, durante le lezioni, riservata agli studenti frequentanti che abbiano superato gli esami di Fisiologia generale e di Chimica Organica. Il superamento di tale prova dà la possibilità di effettuare l’esame finale solo sulla restante parte del programma, entro l’aprile dell’anno successivo. Le date degli appelli d’esame sono reperibili sul sito dell'università e la prenotazione avviene on-line.

1-Introduzione. Definizioni, azione dei farmaci, effetti terapeutici ed effetti secondari, classificazione dei farmaci, fasi dell'azione dei farmaci.
2-Proprietà chimico-fisiche e attività biologica. Ionizzazione, acidità, basicità, coefficiente di ripartizione, proprietà tensioattive, distribuzione elettronica, potenziale ossidoriduzione.
3-Legami coinvolti nell'azione dei farmaci. Legame ionico, legame di Van der Waals, legame dipolare, legame idrogeno, legame a trasferimento di carica, legame idrofobico, legame covalente, legame pi-catione, legame di chelazione.
4-Farmacocinetica Assorbimento, distribuzione, metabolismo, profarmaci, hard e soft drugs, escrezione.
5-Caratteristiche strutturali e attività biologica. Farmaci specifici e non, principio di Ferguson, isomeria e attività biologica (geometrica, ottica e conformazionale).
6-Farmacodinamica. Macromolecole bersaglio:acidi nucleici, enzimi, canali ionici, recettori (agonisti, antagonisti, modelli di interazione ligande-recettore)
7-Ricerca e Sviluppo dei farmaci. Scoperta dei farmaci, identificazione del lead (scoperta casuale, identificazione di principi naturali, farmaci già noti, sintesi razionale, librerie di vario tipo), chimica combinatoriale, ottimizzazione per manipolazione molecolare (sostituzioni isosteriche, semplificazione molecolare, complicazione molecolare, modulazione chimico-fisica), relazioni struttura-attività, sintesi industriale dei farmaci.
8-Analoghi di ormoni peptidici e steroidei. Farmaci analoghi degli ormoni ipotalamici e ipofisari (adeno e neuroipofisari). Insulina. Farmaci usati nel trattamento dell'ipo e dell'ipertiroidismo. Farmaci a struttura steroidea: nomenclatura e meccanismo di azione. Androgeni e anabolizzanti. Antiandrogeni. Estrogeni. Antiestrogeni. Progestinici. Anticoncezionali (per os e a lunga durata di azione). Abortivi. Glucocorticoidi.
9-Farmaci cardiovascolari. Inotropi positivi: digitalici naturali e sintetici, agonisti adrenergici, inibitori PDE. Antianginosi: beta-bloccanti, nitriti e nitrati organici. Coronarodilatatori. Calcio antagonisti: 1,4-DHP, benzotiazepine, fenilalchilammine. Antiaritmici. Classe I: bloccanti canali Sodio. Classe II: beta-bloccanti. Classe III: bloccanti canali del Potassio. Classe IV: calcio-antagonisti.
10-Farmaci Ipolipidemici e Ipoglicemizzanti orali. Sequestranti acidi biliari, Inibitori della IdrossiMetilGlutarilCoA (HMG-CoA) reduttasi, Fibrati, Acido Nicotinico. Ipoglicemizzanti orali: Guanidine, biguanidi. Bloccanti canali KATP: sulfaniluree.
11-Introduzione alla Chemioterapia. Aspetti storici, definizioni, screening dei chemioterapici, meccanismo di azione dei chemioterapici, farmaco-resistenza, superinfezioni.
12-Antisettici. Fenolo e derivati, alcoli, aldeidi, alogeni e alegenofori, tensioattivi, coloranti, composti organo-metallici, ossidanti, vari.
13-Antibatterici. Sulfamidici, Chinoloni, Inibitori della DHF reduttasi, ossazolidoni.
14-Antibiotici antibatterici. Antibiotici beta-lattamici (Penicilline, Cefalosporine, Tienamicine, Monobattami), Cloramfenicolo, Aminoglicosidici, Tetracicline, Macrolidi.
15-Antitubercolari. Solfoni, PAS, Cicloserina, Isoniazide, Pirazinamide, Etambutolo, Ansamicine.
16-Antiprotozoari. Antimalarici (Chinina, Meflochina, Clorochina, Amodiachina, Promachina, Mepacrina, Proguanil, Cicloguanil, Pirimetamina, Malarone, Artemisinina.
17-Antifungini. Farmaci vari (acidi a lunga catena, Tolnaftato, Aloprogina, Fucitosina), antibiotici (Nistatina, Amfotericina B, Griseofulvina), derivati imidazolici.
18-Antivirali. Amantadina, Rimantadina, Idoxuridina, Trifluorotimidina, Ribavirina, Citarabina, Vidarabina, Aciclovir, Foscarnet, Metisazone, inibitori trascrittasi inversa, inibitori della HIV proteasi, induttori di interferone, inibitori delle neuraminidasi.
19-Antitumorali. Alchilanti, intercalanti e complessanti DNA, complessanti proteine specifiche, antimetaboliti, ormoni stereoidei.