OBIETTIVI FORMATIVI
Conoscenza e capacità di comprensione:acquisizione e comprensione dei concetti fondamentali della chimica organica, in particolare le proprietà dei composti organici e i fattori che regolano e determinano la reattività dei composti organici.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: lo studente deve essere in grado di applicare i concetti acquisiti alla risoluzione di semplici problemi relativi alla reattività dei composti organici.
Contenuto del corso - Cognomi L-Z
Dopo un'introduzione sul legame chimico e sul concetto di orbitale molecolare, gli studenti verranno introdotti allo studio della chimica dei composti organici attraverso la conoscenza della nomenclatura, della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali. Inoltre saranno esaminate la struttura e le proprietà delle principali classi di composti di interesse biologico come gli amminoacidi ed i peptidi, gli zuccheri ed i grassi.
In particolare verrà affrontato lo studio della struttura e della reattività di composti organici cominciando dagli idrocarburi (alcani, cicloalcani, alcheni e alchini) per finire ai composti organici contenenti eteroatomi come gli alcoli, gli epossidi, derivati degli acidi carbossilici, ammine, ecc. Una parte del corso riguarderà lo studio dei sistemi aromatici (benzene e derivati) e coniugati (dieni).
Grande rilievo verrà dato allo studio dei meccanismi di reazione attraverso i quali possono essere razionalizzate le trasformazioni dei composti organici e dei principi fondamentali della stereochimica organica.
J. G. Smith Fondamenti di Chimica Organica, , McGraw-Hill, Milano
oppure:
Autori vari ( a cura di Bruno Botta) Chimica organica essenziale, Edi.ermes Milano
oppure:
W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica, , EDISES Napoli
oppure:
John McMurry Fondamenti di Chimica Organica, , Zanichelli Bologna,
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B. Botta, a cura di, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes 2012
J. Gorzynky Smith, Fondamenti di Chimica Organica. McGraw-Hill editore, 2009
J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica. Zanichelli editore, 2011
Obiettivi Formativi - Cognomi A-K
Conoscenza e capacità di comprensione:acquisizione e comprensione dei concetti fondamentali della chimica organica, in particolare le proprietà dei composti organici e i fattori che regolano e determinano la reattività dei composti organici.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: lo studente deve essere in grado di applicare i concetti acquisiti alla risoluzione di semplici problemi relativi alla reattività dei composti organici.
Obiettivi Formativi - Cognomi L-Z
Conoscenza e capacità di comprensione: acquisizione e comprensione dei concetti fondamentali della chimica organica, in particolare le proprietà dei composti organici e i fattori che regolano e determinano la reattività dei composti organici.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: lo studente deve essere in grado di applicare i concetti acquisiti alla risoluzione di semplici problemi relativi alla reattività dei composti organici.
Metodi Didattici - Cognomi A-K
Lezioni frontali, esercitazioni in aula.
Metodi Didattici - Cognomi L-Z
Lezioni frontali ed esercitazioni
Altre Informazioni - Cognomi A-K
Il docente utilizza la lavagna, ma fornisce materiale aggiuntivo e informazione on-line nel sito http://e-l.unifi.it/
E-learning http://e-l.unifi.it/course/view.php?id=1206
La frequenza al corso non è obbligatoria ma fortemente consigliata
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi A-K
Esame di profitto scritto.
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi L-Z
Esame scritto ed orale
Programma del corso - Cognomi A-K
Il carbonio e i suoi legami. Energia di dissociazione. Tipi di legame. Modalità di scrittura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Risonanza, formule di risonanza e tautomeria. Struttura delle molecole organiche. Carica formale. Modello VSEPR. Molecole a geometria lineare, trigonale planare, tetraedrica ed esempi.
Ibridazione sp, sp2 e sp3.
Ibridazione sp3 del carbonio: metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etilene. Energia del legame C=C e orbitali ibridi e molecolari dell'etilene. Transizioni elettroniche. Vincoli del doppio legame. Rotazioni dell'etano e proiezioni di Newman. Risonanza. Catione allilico, butadiene, benzene.
Legame covalente. Funzioni d'onda e orbitali molecolari. Orbitale molecolare di legame e antilegame: H2, He2,.
Nomenclatura dei composti organici: regole di assegnazione dei nomi delle catene laterali e scala delle priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcooli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici).
Acidi e basi di Brøensted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Effetti della struttura sull'acidità e basicità dei composti. Nucleofili ed elettrofili.
Classi di composti organici.
Alcani: nomenclatura. Proprietà fisiche. Struttura e analisi conformazionale di alcani e cicloalcani: etano e butano. Fattori stabilizzanti e destabilizzanti, isolabilità delle conformazioni, effetti stereoelettronici. Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche ossidazione, cracking e reforming del petrolio. Cicloalcani: struttura e stereochimica di ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Conformazioni dei cicli a sei termini. Analisi conformazionale del cicloesano.
Alogenuri alchilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazioni principali. Sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2)e di Eliminazione (E1 e E2). Meccanismo di reazione. Gruppi entranti e gruppi uscenti.
Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Nomenclatura degli stereoisomeri. Proiezioni di Fischer. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Miscele racemiche. Risoluzione di un racemo e formazione di diastereoisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica.
Alcooli ed Eteri: nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità. Reazioni principali: sostituzione nucleofila, eliminazioni e reazioni di ossidazione.
Alcheni: nomenclatura. Stereochimica E e Z. Addizione elettrofila. Meccanismo a stadi e concertato. Regioselettività e stereoselettività delle reazioni. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acqua. Addizione di alogeni. Addizione di tetrossido di osmio. Riduzione degli alcheni: idrogenazione. Polimerizzazione.
Composti aromatici: nomenclatura. Aromaticità (catione ciclopropilio, benzene, naftalene, antracene). Composti polisostituiti. Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr). Effetto dei sostituenti. Composti eterociclici aromatici: Piridina, pirrolo, indolo, imidazolo.
Ammine: nomenclatura. Basicità e nucleofilicità. Ammine alifatiche ed aromatiche. reazioni con gli elettrofili
Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività. Addizione di nucleofili al gruppo carbonilico: nucleofili al carbonio, nucleofili all'azoto (formazione immine), nucleofili all'ossigeno ( emiacetali ed acetali) . Riduzione e ossidazione
Formazione dei legami C-C. Interazione fra C elettrofilo e C nucleofilo. Condensazione aldolica
Acidi carbossilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità. Reazioni con basi. Reazioni degli acidi carbossilici. Preparazione dei derivati: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con nucleofili.
Composti polifunzionali:
Lipidi, Fosfolipidi: trigliceridi e saponi.
Monosaccaridi, Struttura e nomenclatura. Proiezioni di Fischer e formule di Haworth dei carboidrati. Formule di struttura a sedia. anomeri alfa e beta. Disaccaridi: legame glicosidico e N-glucosidi
Amminoacidi: formula generale, classificazione. Struttura e caratteristiche di reattività. Proprietà del legame ammidico. Dipeptidi. Sintesi peptidica
Programma del corso - Cognomi L-Z
• Il carbonio e i suoi legami. Energia di dissociazione. Tipi di legame. Modalità di scrittura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Risonanza, formule di risonanza e tautomeria. Struttura delle molecole organiche. Carica formale. Modello VSEPR. Molecole a geometria lineare, trigonale planare, tetraedrica ed esempi.
• Legame covalente. Funzioni d'onda e orbitali molecolari. Orbitale molecolare di legame e antilegame: H2, He2,. Ibridazione sp, sp2 e sp3.
• Ibridazione sp3 del carbonio: metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etilene. Energia del legame C=C e orbitali ibridi e molecolari dell'etilene. Transizioni elettroniche. Vincoli del doppio legame. Rotazioni dell'etano e proiezioni di Newman. Risonanza. Catione allilico, butadiene, benzene.
• Acidi e basi di Brøensted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Effetti della struttura sull'acidità e basicità dei composti. Nucleofili ed elettrofili.
• Nomenclatura dei composti organici: regole di assegnazione dei nomi delle catene laterali e scala delle priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcooli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici).
• Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Nomenclatura degli stereoisomeri. Proiezioni di Fischer. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Miscele racemiche. Risoluzione di un racemo e formazione di diastereoisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica.
Classi di composti organici.
• Alcani: nomenclatura. Proprietà fisiche. Struttura e analisi conformazionale di alcani e cicloalcani: etano e butano. Fattori stabilizzanti e destabilizzanti, isolabilità delle conformazioni, effetti stereoelettronici. Reazioni degli alcani: ossidazione, cracking e reforming del petrolio. Cicloalcani: struttura e stereochimica di ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Chiralità e conformazioni dei cicli a sei termini. Analisi conformazionale del cicloesano.
• Alcheni: nomenclatura. Stereochimica E e Z. Addizione elettrofila. Meccanismo a stadi e concertato. Regioselettività e stereoselettività delle reazioni. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acqua. Addizione di alogeni. Addizione di tetrossido di osmio. Riduzione degli alcheni: idrogenazione. Polimerizzazione.
• Alogenuri alchilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazioni principali di Sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2)e di Eliminazione (E1 e E2). Meccanismo di reazione. Gruppi entranti e gruppi uscenti.
• Alcooli: nomenclatura. Acidità e basicità. Reazioni principali: sostituzione nucleofila, eliminazioni e reazioni di ossidazione.
• Eteri: nomenclatura. Reazione di formazione.
• Ammine: nomenclatura. Basicità e nucleofilicità.Ammine alifatiche ed aromatiche.
• Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività. Addizione di nucleofili al gruppo carbonilico: nucleofili al carbonio, nucleofili all'azoto (formazione immine, ossime). Riduzione e ossidazione
• Formazione dei legami C-C. Interazione fra C elettrofilo e C nucleofilo. Condensazione aldolica e alchilazione.
• Acidi carbossilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità. Reazioni con basi. Reazioni degli acidi carbossilici. Preparazione dei derivati: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con nucleofili.
• Composti aromatici: nomenclatura. Aromaticità (catione ciclopropilio, benzene, naftalene, antracene). Composti polisostituiti. Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr). Effetto dei sostituenti. Composti eterociclici aromatici: Piridina, pirrolo, indolo, imidazolo.
Composti polifunzionali:
• Lipidi e Fosfolipidi, saponi.
• Amminoacidi: formula generale, classificazione. Struttura e caratteristiche di reattività. Sintesi peptidica. Proprietà del legame ammidico.
• Monosaccaridi Struttura e nomenclatura. Proiezioni di Fischer e formule di Haworth dei carboidrati. Formule di struttura. Mutarotazione. Disaccaridi: legame glicosidico e N-glucosidi.