B016522 - METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

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Scopo del corso è l’utilizzo combinato e comparato di tecniche spettroscopiche per la determinazione strutturale di molecole organiche. Vengono trattate la spettroscopia infrarossa, la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) mono- e bidimensionale (omonucleare ed eteronucleare), la spettrometria di massa e cenni sulla spettroscopia UV, con esercitazioni per l’analisi sistematica e l’interpretazione degli spettri IR, NMR, MS e UV per l’identificazione di composti organici.

1. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici, Casa Editrice Ambrosiana.
2. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spettroscopici nella chimica organica, EdiSES.
3. G.F. Pedulli: Metodi fisici in chimica organica, Piccin.

Scopo del corso è l'utilizzo combinato di tecniche spettroscopiche per la determinazione della struttura di molecole organiche. Il corso è organizzato in lezioni teoriche, riguardanti le principali tecniche spettroscopiche, utili per la caratterizzazione e l'identificazione di strutture organiche, ed esercitazioni, concernenti l'interpretazione e la risoluzione degli spettri di derivati organici, articolate secondo una difficoltà crescente, al fine di fornire agli studenti le basi per poter identificare in maniera autonoma un composto organico attraverso un'analisi combinata e comparata di tecniche IR, NMR, Massa ed U.V., oggi comunemente utilizzate anche a livello industriale.

Lezioni frontali ed esercitazioni riguardanti la risoluzione di strutture attraverso le spettroscopie considerate.
Strumenti a supporto della didattica
Lavagna luminosa
Materiale didattico
Fotocopie dei lucidi delle lezioni distribuite a lezione.

La prova finale consiste in un esame scritto, in modo da valutare il processo di apprendimento degli studenti nella risoluzione di una struttura organica attraverso l'interpretazione degli spettri IR, UV, MS, NMR, seguita da una prova orale.
Le date degli appelli sono riportate sul sito web del Corso di Laurea. La prenotazione per sostenere la prova scritta avviene tramite iscrizione online.

- Principi generali di spettroscopia infrarossa, con particolare attenzione alle caratteristiche dei vari gruppi funzionali ed alla natura dei sostituenti. Il processo di assorbimento infrarosso; modi di vibrazione e di oscillazione; proprietà dei legami ed assorbimento. Strumentazione. Esame sistematico degli spettri delle classi più importanti di composti organici. Cenni di analisi quantitativa. Legge di Lambert-Beer.
- Principi generali di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). Stati di spin nucleare, momento magnetico nucleare, assorbimento dell'energia e suoi effetti. Strumentazione. Definizione di chemical shift (spostamento chimico). Costante di schermo, effetti diamagnetici locali, anisotropia magnetica. Risonanza magnetica protonica. Costanti di accoppiamento, intorno chimico, equivalenza chimica e magnetica. Tipi di spettri protonici. Semplificazione degli spettri. Metodi di disaccoppiamento. Effetto della chiralità. Cenni di risonanza magnetica del Carbonio-13. Effetto della simmetria sugli spettri NMR. Effetto n.O.e. reagenti di shift. Cenni di risonanza magnetica nucleare bidimensionale. Tecnica ad impulsi con trasformata di Fourier. Sistema cartesiano di riferimento ruotante Interpreazione di alcuni spettri 2D omonucleari ed eteronucleari: COSY, DQF-COSY, HETCOR, HMQC, HSQC, HMBC, TOCSY, NOESY, Definizione di spettri COLOC e INADEQUATE 13C-13C.
- Principi generali di spettrometria di massa. Generazione, frammentazione ed individuazione di ioni. Strumentazione. Electron impact (EI) come principale metodo di ionizzazione. Cenni su altri metodi di ionizzazione. Tipi di analizzatori. Lo spettrometro di massa come rivelatore in gascromatografia. Frammentazioni caratteristiche delle classi più importanti di composti organici.
- Spettroscopia ultravioletta. Natura dell'eccitazione elettronica, origine delle bande UV. Breve descrizione della strumentazione. Cromofori. Fattori che influenzano l’assorbimento UV, effetti di coniugazione e del pH, effetti di conformazione. Analisi qualitativa di spettri UV di alcune classi di composti organici.