Il carbonio e i suoi orbitali ibridi. Legami ? e ?. Idrocarburi alifatici: Struttura, proprietà, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Idrocarburi aromatici: la risonanza. Formule limite ed ibridi di risonanza. Acidi e basi in chimica organica. Composti organici contenenti eteroatomi. Stereoisomeria: Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri. Meccanismi di reazione: addizioni, eliminazioni e sostituzioni. Composti carbonilici e carbossilici: proprietà, e reattività.
SMITH, J.G.: "CHIMICA ORGANICA" McGraw-Hill (MI);
ALLINGER N. L., CAVA M. P., et al. : "CHIMICA ORGANICA" Zanichelli (BO).
McMURRY J.: "CHIMICA ORGANICA" Piccin (PD);
SOLOMONS G.: "CHIMICA ORGANICA" Zanichelli (BO);
BROWN, FOOTE: "CHIMICA ORGANICA" EdiSES (NA);
STREITWIESER A., HEATHCOCK C. H., KOSOWER E. M.: "CHIMICA ORGANICA" EdiSES (NA).
Obiettivi Formativi
Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire conoscenze circa la struttura e le proprietà delle più semplici molecole organiche. Vengono inoltre fornite le conoscenze fondamentali per ciò che riguarda le trasformazioni delle molecole organiche attraverso semplici processi come la sostituzione, l'eliminazione o l'addizione.
Prerequisiti
Chimica generale
Metodi Didattici
Le lezioni frontali vengono svolte alla lavagna per avere una contemporanea riproduzione delle strutture e dei meccanismi di reazione. Vengono costantemente utilizzati modelli molecolari per poter direttamente visualizzare la struttura delle molecole e le variazioni causate dalle reazioni organiche.
Materiale didattico:
Per facilitare l'apprendimento da parte degli studenti vengono distribuiti il programma del corso e le fotocopie di tutti i lucidi, tabelle numeriche o presentazioni grafiche non praticamente riproducibile alla lavagna, che verranno proiettati durante le lezioni.
Strumenti a supporto della didattica:
Lavagna luminosa, videoproiettore, modelli molecolari
Altre Informazioni
Venerdì ore 09.00-12.00 o ogni altro giorno previo appuntamento.
Recapito:
Dipartimento di Chimica ?Ugo Schiff'
Via della Lastruccia 3-13
50019 Sesto F.no-Firenze
tel 055 4573535; fax 055 4573531
E-mail: stefano.menichetti@unifi.it
Modalità di verifica apprendimento
La prova finale consiste in una interrogazione durante la quale lo studente alla lavagna è chiamato a descrivere ed applicare gli argomenti ed i concetti trattati a lezione
Programma del corso
Struttura e proprietà delle molecole organiche (crediti 3): L'atomo di carbonio e le sue possibili ibridazioni (sp3, sp2, sp) nei vari composti organici. Ruolo degli orbitali ibridi nella disposizione spaziale dei composti organici. Legami sigma e p-greco. Il concetto di conformazione ed isomeria. Isomeria di funzione, di posizione e geometrica. Relazione tra struttura e proprietà dei composti organici. Interazioni intra ed inter molecolari: interazioni dipolari (dipoli indotti e permanenti) e legame ad idrogeno. Il concetto di risonanza in chimica organica. Ruolo della delocalizzazione elettronica nelle proprietà dei composti organici: stabilità, acidità/basicità, reattività. Principali classi di derivati organici.
Stereochimica organica (crediti 1):: Il concetto di chiralità ed il rapporto tra chiralità e simmetria. Le molecole organiche come oggetti rigidi: il problema della stereoisomeria organica. Impatto della presenza di un "verso" nella proprietà delle molecole organiche. Concetto di stereoisomero, diastereoisomero ed enantiomero. Risoluzione di racemi.
Reattività delle molecole organiche (1a parte, crediti 3): Le grandezze in gioco nelle reazioni organiche,il significato di meccanismo di reazione. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione, meccanismo e conseguenze stereochimiche. Reazioni di addizione a legami multipli carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. Reazioni di sostituzione elettrofila a sistemi aromatici, scala di reattività ed isomeria dei possibili prodotti. Reazioni di composti carbonilici e carbossilici, addizione, addizione-eliminazione, alfa-funzionalizzazione.
Chimica delle biomolecole (crediti 1): Amino acidi, zuccheri e lipidi: struttura, proprietà e reattività. Peptici, proteine, disaccaridi ed polisaccaridi: struttura, proprietà. Importanza di queste biomolecole in campo biologico.
Reattività delle molecole organiche (2a parte, crediti 2): Funzionalizzazione dei sistemi aromatici per via non-elettrofila. Reattività dei sistemi coniugati: addizioni 1,2 ed 1,4. Trasformazioni ossido-riduttive. Reazione di Wittig. Reazione di Diels-Alder. Reazioni di polimerizzazione: le reazioni radicaliche.