Chimica Organica. by Bruno Botta, seconda edizione;
Fondamenti di Chimica Organica, by Janice Gorzynski Smith, second edition
Obiettivi Formativi
Giungere ad una conoscenza appropriata della Chimica Organica di Base e di alcune branche , quali specifici capitoli (l'acidità in chimica organica, i carbanioni ecc.) e di prodotti naturali fra cui terpeni ed alcaloidi, che consentano un accesso appropriato non solo alla chimica biologica, ma ai corsi di chimica farmaceutica
Prerequisiti
corso richiesto obbligatorio: Chimica Generale e Inorganica
Metodi Didattici
CFU: 9
Ore frontali 72 . Non ci sono laboratori previsti, ma approfondimenti su vari capitoli ricorrendo a files desunti da siti educazionali di atenei italiani, o da siti anglosassoni, che vengono comunque forniti agli studenti utilizzando la piattaforma moodle. Altri approfondimenti riguardano la chimica dei terpeni, ed anche la chimica di vari classi di alcaloidi, oltre a capitoli sui saccaridi, proteine e lipidi. In ogni caso ampie informazioni sono fornite sempre su moodle.
Altre Informazioni
Accesso a slides del corso in PowerPoint e files in pdf su approfondimento di vari argomenti forniti su piattaforma moodle
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale. L'esame consiste nella verifica della preparazione del candidato, ma anche sulla capacità di collegare argomenti anche apparentemente distanti, in modo critico. una valutazione su questi aspetti è fatta utilizzando esercizi proposti nei due testi base, e non solo. Una parte dell'esame è comunque rivolta alla verifica sulle conoscenze acquisite in merito a prodotti naturali, come carboidrati, proteine, lipidi, terpeni od alcaloidi. Questa parte comprende almeno il 30% del tempo di verifica. Tutte queste modalità di verifica sono annunciate e descritte agli studenti durante il corso. Le ultime ore del corso stesso sono dedicate ad una simulazione dell'esame, in modo che gli studenti capiscano bene in cosa consiste la verifica
Programma del corso
Sorgenti di prodotti organici: Il petrolio, il gas metano , i prodotti naturali. Paesi da cui l’Italia si approvvigiona di petrolio e gas.
Gli alcani. Il metano, struttura elettronica, ibridizzazione sp3. Omologhi superiori, e cicloalcani. Proprietà chimico-fisiche. Isomeria e nomenclatura. Acidità degli alcani, definizione di pka. Conformazioni di alcani lineari e ciclici. Le conformazioni del cicloesano e loro stabilità. Prodotti disostituiti 1,2 e 1,3 del cicloesano. Prodotti cis e trans. Diastereoisomeri. Equilibri conformazionali nel cicloesano.
Reazioni degli alcani: alogenazione. Reazione radicalica. Iniziazione, propagazione e terminazione. Regioselettività nella alogenazione di alcani . Decalina cis e trans. Stereochimica. Composti chirali e non. Centri stereogenici. Configurazioni assolute. Proprietà chimico fisiche degli stereoisomeri.
Alogenuri alchilici, e reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofili e gruppi uscenti. I meccanismi della SN, SN1 e SN2. Stereochimica nella SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici, e formazione degli alcheni. Il legame doppio, o pi greco. Regola di Zaitsev.
Alcoli, eteri epossidi. Proprietà fisiche e loro preparazione. Reazioni. Disidratazione di alcoli ad alcheni. Vari modi di trasformazione di alcoli in alogenuri. Gli alcheni, loro caratteristiche e preparazioni. Reazioni di addizione. Idroalogenazione, e regola di Markovnikov. Idratazione elettrofila, e alogenazione elettrofila. Stereochimica della alogenazione. Idroborazione-ossidazione.
Alchini. Struttura e preparazione. Addizione di acidi alogenidrici ed alogeni agli alchini. Addizione di acqua con formazione di carbonili. Tautomeria cheto-enolica. Idroborazione e ossidazione. Dieni coniugati, risonanza. Carbocationi allilici. Prodotti a controllo cinetico e termodinamico.
Benzene. Aromaticità. Struttura del benzene. Valutazione della sua stabilità.. Composti aromaticiti. Requisiti della aromaticità. Sostituzione elettrofila aroamtica, nitrazione, solfonazione alchilazione ed acilazione di Friedel Craft. Benzeni sostituiti. Effetto dei sostituenti sulla reatticità e sulla regioselettività di ulteriori reazioni sull’anello benzenico.
Acidi carbossilici. Struttura, acidità a seconda dei sostituenti. Reazioni degli acidi carbossilici e degli acidi benzoici Amminoacidi. Chimica del gruppo carbonile. Reazioni con organo metallici. Reattivi di Grignard. Composti carbolici insaturi. Addizione nucleofila ai carbonili. Addizione di alcoli e formazione di acetali ed emiacetali. Derivati acidi carbossilici: esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, nitrili. Le reazioni. Idrolisi degli esteri. Sostituzione in posizione alfa di composti carbonilici: enoli, e loro reattività.. Sintesi malonica. Sintesi acetoacetica. Condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica, e aldoliche incrociate. La reazione di Claisen. Reazio ne di Michael. Fenoli.
Le ammine. Preparazione, reazioni. Ammine come basi. Ammine come nucleofili. I Sali di diazonio. Loro trasformazione con reazioni di Sandmeyer.
I lipidi: lipidi idrolizzabili: cere, triacilgliceroli, fosfolipidi. Lipidi non idrolizzabili: vitamine , eicosanoidi, terpeni, steroidi.
Carboidrati. I monosaccaridi, formule di Fisher. Gli aldosi ed i chetosi. Forme cicliche dei monosaccaridi. Emiacetali ciclici. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine. Amminoacidi naturali, legame peptidico. Struttura delle proteine
prof. Roberto Bianchini