B007441 - METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

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Scopo del corso è l’utilizzo combinato e comparato di tecniche spettroscopiche per la determinazione strutturale di molecole organiche. Vengono trattate la spettroscopia infrarossa, la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) monodimensionale (1H e 13C NMR) e bidimensionale (omonucleare ed eteronucleare), la spettrometria di massa, con esercitazioni per l’analisi sistematica e l’interpretazione degli spettri IR, NMR e MS per l’identificazione di composti organici.

1. Hesse Meier
“Metodi spettroscopici nella chimica organica”
EdiSES

2. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
“Identificazione spettrometrica di composti organici”
Casa Editrice Ambrosiana 1. Hesse Meier
“Metodi spettroscopici nella chimica organica”
EdiSES

2. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
“Identificazione spettrometrica di composti organici”
Casa Editrice Ambrosiana

Scopo del corso è l’utilizzo di tecniche spettroscopiche per la determinazione della struttura di molecole organiche

Per sostenere l'esame è necessario:
A) per studenti CTF: aver sostenuto gli esami dei corsi di Chimica Fisica e di Chimica Organica I (CdS in CTF).
B) Per studenti SFA-CQ: Secondo il Regolamento didattico, gli esami relativi alle discipline di ciascun anno sono propedeutici a quelli dell'anno successivo.

Lezioni frontali ed esercitazioni riguardanti la risoluzione di strutture attraverso le spettroscopie considerate.
Diapositive delle lezioni e materiale di studio fornito dal docente (presenti nella classe virtuale allestita su piattaforma e-learning Moodle)
Appunti lezioni.
Strumenti a supporto della didattica: lavagna luminosa, piattaforma e-learning Moodle.

- Orario di ricevimento:
Tutti i giorni previo appuntamento
- Recapito:
Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”
Via della Lastruccia 3-13, 50019 Sesto F.no, Firenze
Tel. 055 4573550
e-mail: antonella.capperucci@unifi.it

Sono previsti 5 appelli ufficiali, 2 nella sessione invernale gennaio-febbraio, e 3 nella sessione estiva, giugno-settembre. Inoltre sono previsti 3 appelli, a ottobre, novembre ed aprile (novembre e aprile durante i periodi di silenzio didattico). Nel caso di mancato superamento dell’esame gli studenti si possono iscrivere al successivo primo appello utile. Il superamento degli esami di Chimica Fisica e di Chimica Organica I è requisito obbligatorio per poter sostenere l’esame di Metodi Fisici in Chimica Organica. La prova finale consiste in un esame scritto (tempo a disposizione 2 ore), seguito dalla prova orale (della durata media di 50 minuti). L’esame scritto è volto ad accertare il processo di apprendimento nella risoluzione di una struttura organica incognita attraverso l'interpretazione degli spettri IR, NMR e MS. Il superamento della prova scritta permette l’ammissione alla prova orale. Il voto finale tiene conto della valutazione della prova scritta e di quella orale.
La prenotazione dell'esame avviene tramite il servizio di prenotazione on-line.
Durante la prova orale viene ulteriormente valutata la comprensione della relazione che intercorre tra struttura di una molecola organica e le sue proprietà spettroscopiche, attraverso la previsione degli assorbimenti caratteristici nelle spettroscopie trattate a lezione, tenendo conto, ad esempio, di implicazioni dovute ad effetto della chiralità, della stereochimica, della simmetria, della coniugazione. In ogni caso viene verificata la capacità dello studente di applicare gli argomenti ed i concetti trattati a lezione per comprendere e prevedere le caratteristiche spettroscopiche dei principali gruppi funzionali.

Principi generali di spettroscopia infrarossa, con particolare attenzione alle caratteristiche dei vari gruppi funzionali ed alla natura dei sostituenti. Il processo di assorbimento infrarosso; modi di vibrazione e di oscillazione; proprietà dei legami ed assorbimento. Strumentazione. Esame sistematico degli spettri delle classi più importanti di composti organici. Cenni di analisi quantitativa. Legge di Lambert-Beer.
Principi generali di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). Stati di spin nucleare, momento magnetico nucleare, assorbimento dell'energia e suoi effetti. Strumentazione. Definizione di chemical shift (spostamento chimico). Costante di schermo, effetti diamagnetici locali, anisotropia magnetica. Risonanza magnetica protonica. Costanti di accoppiamento, intorno chimico, equivalenza chimica e magnetica. Tipi di spettri protonici. Semplificazione degli spettri. Metodi di disaccoppiamento. Effetto della chiralità. Cenni di risonanza magnetica del Carbonio-13. Effetto della simmetria sugli spettri NMR. Effetto n.O.e. reagenti di shift. Cenni di risonanza magnetica nucleare bidimensionale. Tecnica ad impulsi con trasformata di Fourier. Sistema cartesiano di riferimento ruotante Interpreazione di alcuni spettri 2D omonucleari ed eteronucleari: COSY, DQF-COSY, HETCOR, HMQC, HSQC, HMBC, TOCSY, NOESY, Definizione di spettri COLOC e INADEQUATE 13C-13C.
Principi generali di spettrometria di massa. Generazione, frammentazione ed individuazione di ioni. Strumentazione. Electron impact (EI) come principale metodo di ionizzazione. Cenni su altri metodi di ionizzazione: ionizzazione chimica (CI), FAB, ESI, MALDI. Tipi di analizzatore: quadrupolo ed a settori (elettrostatico e magnetico). Ioni metastabili. Lo spettrometro di massa come rivelatore in gascromatografia. Tipi di riarrangiamenti (retro Diels-Alder, McLafferty). Frammentazioni caratteristiche delle classi più importanti di composti organici.

Il corso è in linea con gli obiettivi Istruzione di qualità (Cod. 4) e Lavoro dignitoso e crescta economica (Cod. 8).