B016510 - CHIMICA ORGANICA I

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Il carbonio e i suoi orbitali ibridi. Legami sigma e pi-greco. Idrocarburi alifatici: Struttura, proprietà, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Idrocarburi aromatici: la risonanza. Formule limite ed ibridi di risonanza. Acidi e basi in chimica organica. Composti organici contenenti eteroatomi. Stereoisomeria: Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri. Meccanismi di reazione: addizioni, eliminazioni e sostituzioni. Composti carbonilici e carbossilici: proprietà, e reattività.

SMITH, J.G.: "CHIMICA ORGANICA" McGraw-Hill (MI);
ALLINGER N. L., CAVA M. P., et al. : "CHIMICA ORGANICA" Zanichelli (BO).
McMURRY J.: "CHIMICA ORGANICA" Piccin (PD);
SOLOMONS G.: "CHIMICA ORGANICA" Zanichelli (BO);
BROWN, FOOTE: "CHIMICA ORGANICA" EdiSES (NA);
STREITWIESER A., HEATHCOCK C. H., KOSOWER E. M.: "CHIMICA ORGANICA" EdiSES (NA).

Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire conoscenze circa la struttura e le proprietà delle più semplici molecole organiche. Vengono inoltre fornite le conoscenze fondamentali per ciò che riguarda le trasformazioni delle molecole organiche attraverso semplici processi come la sostituzione, l'eliminazione o l'addizione.

Chimica generale ed Inorganica

Le lezioni frontali vengono svolte alla lavagna per poter sincronizzare con gli studenti la riproduzione delle strutture e dei meccanismi di reazione. Attraverso della video proiezione è possibile avere a disposizione in contemporanea gli schemi, le strutture e le tabelle numeriche più complesse non riproducibili alla lavagna. Vengono costantemente utilizzati modelli molecolari per poter direttamente visualizzare la struttura delle molecole e le variazioni causate dalle reazioni organiche.
Copia di tutte le slides presentate a lezione è a disposizione degli studenti sulla piattaforma Moodle.

Ricevimento studenti e tutoraggio: Venerdì ore 09.00-12.00 o ogni altro giorno previo appuntamento.

Recapito:
Dipartimento di Chimica 'Ugo Schiff'
Via della Lastruccia 3-13
50019 Sesto F.no-Firenze
tel 055 4573535;
E-mail: stefano.menichetti@unifi.it

Sono previsti 6 appelli ufficiali, 2+1 nella sessione invernale gennaio-febbraio, e 2+1 nella sessione estiva, giugno-settembre. Inoltre sono previsti 2 appelli, uno a novembre e uno in aprile, durante gli eventuali periodi di silenzio didattico. Nel caso di mancato superamento gli studenti si possono iscrivere al successivo primo appello utile. La prova finale è un esame orale della durata media di 40 minuti, durante il quale lo studente è chiamato, alla lavagna, a descrivere ed applicare gli argomenti ed i concetti trattati a lezione.
La comprensione della relazione che intercorre tra struttura e proprietà delle principali famiglie di composti organici viene verificata, ad esempio, attraverso la previsione della forza acida o basica o della solubilità di derivati caratterizzati da funzioni simili. La capacità di individuare la via sintetica delle molecole organiche viene verificata attraverso l’applicazione delle reazioni studiate durante il corso alla preparazione di semplici composti organici. In ogni caso viene verificata la capacità di individuare le implicazioni e le conseguenze stereochimiche delle proprietà e delle procedure descritte.

Struttura e proprietà delle molecole organiche (crediti 3): L'atomo di carbonio e le sue possibili ibridazioni (sp3, sp2, sp) nei vari composti organici. Ruolo degli orbitali ibridi nella disposizione spaziale dei composti organici. Legami sigma e p-greco. Il concetto di conformazione ed isomeria. Isomeria di funzione, di posizione e geometrica. Relazione tra struttura e proprietà dei composti organici. Interazioni intra ed inter molecolari: interazioni dipolari (dipoli indotti e permanenti) e legame ad idrogeno. Il concetto di risonanza in chimica organica. Ruolo della delocalizzazione elettronica nelle proprietà dei composti organici: stabilità, acidità/basicità, reattività. Principali classi di derivati organici.
Stereochimica organica (crediti 1):: Il concetto di chiralità ed il rapporto tra chiralità e simmetria. Le molecole organiche come oggetti rigidi: il problema della stereoisomeria organica. Impatto della presenza di un "verso" nella proprietà delle molecole organiche. Concetto di stereoisomero, diastereoisomero ed enantiomero. Risoluzione di racemi.
Reattività delle molecole organiche (1a parte, crediti 3): Le grandezze in gioco nelle reazioni organiche,il significato di meccanismo di reazione. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione, meccanismo e conseguenze stereochimiche. Reazioni di addizione a legami multipli carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. Reazioni di sostituzione elettrofila a sistemi aromatici, scala di reattività ed isomeria dei possibili prodotti. Reazioni di composti carbonilici e carbossilici, addizione, addizione-eliminazione, alfa-funzionalizzazione.
Chimica delle biomolecole (crediti 1): Amino acidi, zuccheri e lipidi: struttura, proprietà e reattività. Peptici, proteine, disaccaridi ed polisaccaridi: struttura, proprietà. Importanza di queste biomolecole in campo biologico.
Reattività delle molecole organiche (2a parte, crediti 2): Funzionalizzazione dei sistemi aromatici per via non-elettrofila. Reattività dei sistemi coniugati: addizioni 1,2 ed 1,4. Trasformazioni ossido-riduttive. Reazione di Wittig. Reazione di Diels-Alder. Reazioni di polimerizzazione: le reazioni radicaliche.