Chimica organica: Le reazioni 2

REAZIONI REDOX

Hanno un notevole interesse biologico le reazioni di ossidoriduzione delle sostanze organiche.
Spesso le ossidazioni biochimiche consistono in reazioni di deidrogenazione, cioè nella rimozione di una coppia di atomi di idrogeno. Il carbonio che subisce l'ossidazione è generalmente quello più ossidato.

Alcoli, Aldeidi e Chetoni, Acidi carbossilici sono composti con grado di ossidazione crescente del gruppo funzionale.
Le aldeidi e i chetoni si trovano in una posizione intermedia e possono essere facilmente ridotti ad alcoli o ossidati ad acidi carbossilici.

Q 38, 1998. Mediante una reazione di deidrogenazione, da un alcol secondario si ottiene:
A) una aldeide
B) una ammide
C) un etere
D) un alchene
E) nessuno dei composti indicati
Q 62, 2002B e Q 60, 2005B. Per ossidazione (blanda) degli alcoli secondari si ottengono:
A) acidi carbossilici
B) chetoni
C) miscele di aldeidi e chetoni
D) aldeidi
E) miscele di alcoli primari e terziari
Q 60, 2007B. L'ossidazione di un'aldeide porta alla formazione di:
A) un acido (carbossilico)
B) un chetone
C) un alcol
D) una base
E) un carbamile

Il bilanciamento delle reazioni redox è spesso una procedura laboriosa, a differenza del bilanciamento di altre reazioni, come quelle acido-base.
Talvolta tuttavia alcune reazioni redox, come ad esempio le reazioni di combustione (ossidazione in presenza di ossigeno molecolare), risultano assai semplici da bilanciare: basta infatti bilanciare i coefficienti stechiometrici dei prodotti, sulla base della formula del composto che si ossida, e aggiustare infine il numero degli atomi di ossigeno.
Consideriamo ad esempio la reazione di combustione del propano (C3H8):

C3H8 + O2 → CO2 + H2O

Scriviamo un 3 davanti all'anidride carbonica e un 4 davanti all'acqua:

C3H8 + O2 → 3CO2 + 4H2O

A questo punto a destra abbiamo 10 atomi di ossigeno che possiamo bilanciare facilmente con 5 molecole di ossigeno molecolare a sinistra:

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

La reazione è così bilanciata, senza la necessità di prendere in considerazione né la variazione dei numeri di ossidazione, né gli scambi di elettroni.

Q 28, 1999 e Q 51, 2001B. La reazione del propano C3H8 con O2 (combustione) avviene con formazione di CO2 e H2O; per bruciare una mole di propano, le moli di ossigeno necessarie sono:
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
Q 59, 2007A. Il quesito precedente viene riproposto nel 2007, con una formulazione leggermente diversa (e più attenta), ma con le stesse soluzioni:
Indicare le moli di ossigeno molecolare necessarie per bruciare una mole di propano ammettendo che la reazione del C3H8 con O2 (combustione) avvenga in modo completo:
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8

Quasi sempre, l'ossidazione di un composto organico in presenza di ossigeno in eccesso avviene in modo completo fino a CO2 e H2O.

Q 63, 2007A. Quando si ossida il glucosio in presenza di ossigeno in eccesso, si ottiene:
A) H2O e CO
B) H2O e CO2
C) CH3CHO
D) CH3COOH
E) CH3COCOOH

Vedi anche Q 53, 2005B nella pagina Reazioni chimiche


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